Genaro Gattuso pidió el fichaje de Samu Castillejo para su nuevo Valencia y en Nostresport buscamos su buena relación con el jugador malagueño.
Samu Castillejo firmó por el AC Milan en el verano de 2018 procedente del Villarreal, por una cantidad de 21 millones de euros. Su llegada a la ciudad italiana coincidió con Gattuso en el banquillo rossoneri, el técnico iniciaba su segunda temporada en el primer equipo.
La temporada comenzó para los de San Siro con un partido fuera de casa ante el Nápoles. En este encuentro, Samu Castillejo no jugó ni un minuto y el equipo de Gattuso perdió 3-2 ante los de Carlo Ancelotti. Cabe recordar que en ese Milan el titular en la posición de Samu Castillejo era Suso, ahora jugador del Sevilla FC.
El estreno del Milan en su estadio con sus aficionados fue en la segunda jornada ante la AS Roma, por entonces entrenada por Di Francesco. El choque comenzó muy bien para los rossoneri con un gol de Kessié justo antes de ir al descanso. En la segunda parte, la Roma salió con más intensidad y empató el partido con un gol de Fazio. Con el paso de los minutos y el empate en el marcador, Gattuso sacó toda la artillería a partir del minuto 75. En los tramos finales hubo un claro protagonista, Samu Castillejo, el extremo malagueño salió faltando nueve minutos y revolucionó el choque por completo. Finalmente, el AC Milan acabó ganando el partido por 2-1 con un gol de Cutrone, ex del Valencia CF, en el minuto 90.
La participación y el desparpajo de Samu Castillejo llamó la atención de Gattuso y el propio entrenador lo quiso destacar en la rueda de prensa post partido. El técnico italiano lo nombró hasta en cuatro ocasiones con declaraciones como estas: «Estamos a principio de temporada y algunos jugadores aún no están afinados, mientras que otros, como Laxalt y Castillejo, tienen unas piernas que brillan de forma natural y nos han dado un gran impulso esta tarde para ganar el partido». Gattuso añadió: «Cuando juegan juntos, Castillejo y Laxalt pueden romper el partido en 15-20 minutos. Castillejo ha demostrado que puede ser importante en este Milan».
A raíz de este partido, Samu Castillejo comenzó a tener más protagonismo hasta el punto de llegar a jugar 40 partidos en total, sumando cuatro goles y dos asistencias. Al final de esa temporada, la directiva del Milan decidió despedir a Gattuso y contratar a Marco Giampaolo. Desde aquella campaña con el ahora entrenador del Valencia CF, Samu Castillejo ha ido a menos en el club italiano bajando su valor de mercado hasta 4 millones de euros, segun Transfermarkt.
